1950年にハンデキャップ重賞として「チャレンジカップ」の競走名で創設。1953年に「朝日チャレンジカップ」に改称され、長らくその名称で親しまれてきたが、2014年に創設時と同じ競走名の「チャレンジカップ」に戻された。1984年のグレード制導入時にG3に格付け。1952年に阪神芝2400mから芝2000mに距離短縮され、長期間にわたって距離の変更はなかったが、施行時期が9月から12月に移された2012年に芝1800mに短縮。2017年に再び芝2000mに延長されている。2000m路線のトップクラスは香港カップに、それ以上の距離路線組は有馬記念や香港ヴァーズを目指すため、時期的に一線級の参戦は少ない。

1986年以降の優勝馬を掲載しています。
優勝馬の馬齢は、2000年以前も現行表記と統一しています。

回数	開催日	優勝馬
第74回	2023年12月2日 阪神 芝2000m	ベラジオオペラ 栗 牡3　横山和生 上村洋行
第73回	2022年12月3日 阪神 芝2000m	ソーヴァリアント 美 牡4　Ｃ．ルメール 大竹正博
第72回	2021年12月4日 阪神 芝2000m	ソーヴァリアント 美 牡3　Ｃ．ルメール 大竹正博
第71回	2020年12月5日 阪神 芝2000m	レイパパレ 栗 牝3　川田将雅 高野友和
第70回	2019年11月30日 阪神 芝2000m	ロードマイウェイ 栗 牡3　Ｃ．ルメール 杉山晴紀
第69回	2018年12月1日 阪神 芝2000m	エアウィンザー 栗 牡4　Ｍ．デムーロ 中竹和也
第68回	2017年12月2日 阪神 芝2000m	サトノクロニクル 栗 牡3　Ｍ．デムーロ 池江泰寿
第67回	2016年12月10日 阪神 芝1800m	マイネルハニー 美 牡3　柴田大知 栗田博憲
第66回	2015年12月12日 阪神 芝1800m	フルーキー 栗 牡5　Ｍ．デムーロ 角居勝彦
第65回	2014年12月13日 阪神 芝1800m	トーセンスターダム 栗 牡3　武豊 池江泰寿
第64回	2013年12月7日 阪神 芝1800m	アルキメデス 栗 牡4　Ｍ．バルザローナ 藤原英昭
第63回	2012年12月8日 阪神 芝1800m	ショウリュウムーン 栗 牝5　秋山真一郎 佐々木晶
第62回	2011年9月10日 阪神 芝2000m	ミッキードリーム 栗 牡4　和田竜二 音無秀孝
第61回	2010年9月11日 阪神 芝2000m	キャプテントゥーレ 栗 牡5　小牧太 森秀行
第60回	2009年9月12日 阪神 芝2000m	キャプテントゥーレ 栗 牡4　川田将雅 森秀行
第59回	2008年9月15日 阪神 芝2000m	ドリームジャーニー 栗 牡4　池添謙一 池江泰寿
第58回	2007年9月8日 阪神 芝2000m	インティライミ 栗 牡5　佐藤哲三 佐々木晶
第57回	2006年9月9日 中京 芝2000m	トリリオンカット 栗 牡6　和田竜二 音無秀孝
第56回	2005年9月10日 阪神 芝2000m	ワンモアチャッター 栗 牡5　福永祐一 友道康夫
第55回	2004年9月11日 阪神 芝2000m	スズカマンボ 栗 牡3　武豊 橋田満
第54回	2003年9月13日 阪神 芝2000m	カンファーベスト 美 牡4　安藤勝己 佐藤吉勝
第53回	2002年9月7日 阪神 芝2000m	タップダンスシチー 栗 牡5　佐藤哲三 佐々木晶
第52回	2001年9月8日 阪神 芝2000m	イブキガバメント 栗 牡5　河内洋 橋口弘次
第51回	2000年9月9日 阪神 芝2000m	ミッキーダンス 栗 牡4　佐藤哲三 服部利之
第50回	1999年9月12日 阪神 芝2000m	ツルマルツヨシ 栗 牡4　藤田伸二 二分久男
第49回	1998年9月13日 阪神 芝2000m	ランフォザドリーム 栗 牝4　河内洋 田中耕太
第48回	1997年9月7日 阪神 芝2000m	シンカイウン 栗 牡5　南井克巳 二分久男
第47回	1996年9月8日 阪神 芝2000m	マーベラスサンデー 栗 牡4　武豊 大沢真
第46回	1995年9月10日 京都 芝2000m	マイシンザン 栗 牡5　熊沢重文 山本正司
第45回	1994年9月11日 中京 芝2000m	ツルマルガール 栗 牝3　武豊 橋口弘次
第44回	1993年9月19日 阪神 芝2000m	ウィッシュドリーム 栗 牡4　武豊 坪憲章
第43回	1992年9月20日 阪神 芝2000m	レットイットビー 栗 牡4　佐藤哲三 吉岡八郎
第42回	1991年9月15日 中京 芝2000m	ヌエボトウショウ 栗 牝4　角田晃一 渡辺栄
第41回	1990年9月16日 中京 芝2000m	ファンドリポポ 栗 牝4　南井克巳 岩元市三
第40回	1989年9月17日 阪神 芝2000m	ハツシバエース 栗 セ6　岡冨俊一 中村覚之
第39回	1988年9月18日 阪神 芝2000m	タニノスイセイ 栗 牡5　武豊 宮本悳
第38回	1987年9月20日 阪神 芝2000m	プレジデントシチー 栗 牡4　南井克巳 中尾謙太
第37回	1986年9月14日 阪神 芝2000m	ドウカンヤシマ 栗 牡6　清水英次 鹿戸明

第1回（1950年）は11月26日。第2回（1951年）は10月14日。第3～7回（1952～1956年）は10月下旬～11月上旬。第8～11回（1957～1960年）は12月下旬。第12～17回（1961～1966年）は10月中旬～下旬。第18～19回（1967～1968年）は10月上旬。第20～45回（1969～1994年）は9月中旬～下旬。第46～62回（1995～2011年）は9月上旬～中旬。第63回（2012年）以降は12月上旬をベースに開催されている。

施行場所：阪神芝2000m（右・内回り）
出走資格：3歳以上
１着賞金：4300万円
負担重量：別定