レース創設は1951年。当初は4月の中山開催にて行われていた。競走名の「ダイヤモンド」は4月の誕生石に由来。1952年に別定戦からハンデ戦に、1965年に芝2600mから芝3200mに変更された。1984年のグレード制導入時にG3の格が付されるとともに、春から真冬の開催へと施行時期を移し、趣を新たにした。また、1981～1983年は東京芝3200mで施行されており、1987年以降は開催自体を中山から東京へと変更。その後、東京競馬場の馬場改修工事完了にともなうかたちで、2004年に距離が芝3400mへと延伸されている。JRAの平地競走で2番目に距離の長いレースであり、天皇賞（春）を目指す一戦級から「距離は長ければ長いほどいい」という長距離専門ホースまで、幅広いタイプのステイヤーが集う。

1986年以降の優勝馬を掲載しています。
優勝馬の馬齢は、2000年以前も現行表記と統一しています。

回数	開催日	優勝馬
第74回	2024年2月17日 東京 芝3400m	テーオーロイヤル 栗 牡6　菱田裕二 岡田稲男
第73回	2023年2月18日 東京 芝3400m	ミクソロジー 栗 牡4　西村淳也 辻野泰之
第72回	2022年2月19日 東京 芝3400m	テーオーロイヤル 栗 牡4　菱田裕二 岡田稲男
第71回	2021年2月20日 東京 芝3400m	グロンディオーズ 美 牡6　三浦皇成 田村康仁
第70回	2020年2月22日 東京 芝3400m	ミライヘノツバサ 美 牡7　木幡巧也 伊藤大士
第69回	2019年2月16日 東京 芝3400m	ユーキャンスマイル 栗 牡4　岩田康誠 友道康夫
第68回	2018年2月17日 東京 芝3400m	フェイムゲーム 美 セ8　Ｃ．ルメール 宗像義忠
第67回	2017年2月18日 東京 芝3400m	アルバート 美 牡6　Ｒ．ムーア 堀宣行
第66回	2016年2月20日 東京 芝3400m	トゥインクル 栗 牡5　勝浦正樹 牧田和弥
第65回	2015年2月21日 東京 芝3400m	フェイムゲーム 美 牡5　北村宏司 宗像義忠
第64回	2014年2月22日 東京 芝3400m	フェイムゲーム 美 牡4　北村宏司 宗像義忠
第63回	2013年2月16日 東京 芝3400m	アドマイヤラクティ 栗 牡5　内田博幸 梅田智之
第62回	2012年2月18日 東京 芝3400m	ケイアイドウソジン 美 牡6　吉田豊 田村康仁
第61回	2011年2月19日 東京 芝3400m	コスモメドウ 美 牡4　Ａ．クラストゥス 畠山重則
第60回	2010年2月14日 東京 芝3400m	フォゲッタブル 栗 牡4　武豊 池江泰郎
第59回	2009年2月15日 東京 芝3400m	モンテクリスエス 栗 牡4　北村宏司 松田国英
第58回	2008年2月17日 東京 芝3400m	アドマイヤモナーク 栗 牡7　安藤勝己 松田博資
第57回	2007年2月11日 東京 芝3400m	トウカイトリック 栗 牡5　Ｃ．ルメール 松元省一
第56回	2006年2月12日 東京 芝3400m	マッキーマックス 栗 牡6　藤田伸二 藤原英昭
第55回	2005年2月13日 東京 芝3400m	ウイングランツ 美 牡5　松岡正海 高市圭二
第54回	2004年2月15日 東京 芝3400m	ナムラサンクス 栗 牡5　渡辺薫彦 松永善晴
第53回	2003年2月16日 中山 芝3200m	イングランディーレ 美 牡4　小林淳一 清水美波
第52回	2002年2月10日 東京 芝3200m	キングザファクト 栗 牡5　後藤浩輝 谷潔
第51回	2001年2月11日 東京 芝3200m	イブキヤマノオー 栗 牡6　Ｏ．ペリエ 領家政蔵
第50回	2000年2月13日 東京 芝3200m	ユーセイトップラン 栗 牡7　後藤浩輝 音無秀孝
第49回	1999年2月20日 東京 芝3200m	タマモイナズマ 栗 牡5　小原義之 小原伊佐
第48回	1998年2月21日 東京 芝3200m	ユーセイトップラン 栗 牡5　河内洋 音無秀孝
第47回	1997年2月15日 東京 芝3200m	ユウセンショウ 栗 牡5　Ｏ．ペリエ 松元茂樹
第46回	1996年1月27日 東京 芝3200m	ユウセンショウ 栗 牡4　柴田善臣 松元茂樹
第45回	1995年1月28日 東京 芝3200m	エアダブリン 栗 牡4　岡部幸雄 伊藤雄二
第44回	1994年1月31日 東京 芝3200m	センゴクシルバー 美 牡5　田中勝春 河野通文
第43回	1993年1月30日 東京 芝3200m	マチカネタンホイザ 栗 牡4　岡部幸雄 伊藤雄二
第42回	1992年2月3日 東京 芝3200m	ミスターシクレノン 栗 牡7　柴田善臣 小林稔
第41回	1991年1月26日 東京 芝3200m	ノースシャトル 美 セ7　田中勝春 高橋祥泰
第40回	1990年1月27日 東京 芝3200m	スルーオダイナ 美 牡6　岡部幸雄 矢野進
第39回	1989年1月28日 東京 芝3200m	スルーオダイナ 美 牡5　岡部幸雄 矢野進
第38回	1988年1月30日 東京 芝3200m	ダイナブリーズ 美 牝5　岡部幸雄 高橋祥泰
第37回	1987年1月31日 東京 芝3200m	ドルサスポート 美 牡4　岡部幸雄 内藤一雄
第36回	1986年1月15日 中山 芝3200m	トレードマーク 美 牡4　菅野昭夫 富田六郎

第1～29回（1951～1979年）は原則として3月下旬～4月中旬。第30回（1980年）は3月16日。第31～33回（1981～1983年）は4月中旬～下旬。第34～36回（1984～1986年）は1月中旬。第37～46回（1987～1996年）は1月下旬～2月上旬。第47回（1997年）以降は2月中旬～下旬に開催されている。なお、第22回（1972年）は馬インフルエンザの流行にともない5月21日に順延して開催された。

施行場所：東京芝3400m（左回り）
出走資格：4歳以上
１着賞金：4300万円
負担重量：ハンデキャップ